کلمه ولنتاین در اصل به معنی فردی بود که نامش از جعبه مخصوص بیرون می آمد و به عنوان محبوب برگزیده می شد. این روند تا سال های ۱۵۰۰ میلادی ادامه داشت. حدود سال ۱۵۳۳ ولنتاین به قطعه کاغذ تا شده ای گفته می شد که نام محبوب روی آن نوشته شده بود. پس از سال ۱۶۱۰ هدیه ای بود که به این فرد خاص داده می شد و از سال ۱۸۲۴ به شعر، نامه یا قطعه ادبی بدل شد که برای محبوب نوشته می شد.
اگرچه ولنتاین هر سال روز ۱۴ فوریه جنش گرفته می شود، اما اصل آن به جشن رومی ها به نام لوپرکالیا بازمی گردد که در ۱۵ فوریه برگزار می شد. در این جشن حاصل خیزی و باروری گرامی داشته می شد. ارتش رومی ها در آن زمان کشورها را از لحاظ اجتماعی و طبیعی مورد تاخت و تاز قرار می داد. هنگامی که رومی ها به فرانسه حمله کردند فستیوالی به راه انداختند که در آن پسران رومی نام دختران رومی را از یک گلدان بیرون می کشیدند تا همسرشان شود و سپس آن جفت در روز فستیوال هدایایی ردوبدل می کردند. این جشن مربوط به مشرکین بود بنابراین در سال ۴۶۹ میلادی پاپ گلاسیوس تصمیم گرفت به آن رنگ و بوی مسیحیت ببخشد و اعلام کرد که از حالا به بعد این جشن به افتخار سن ولنتاین برگزار خواهد شد. سن ولنتاین رومی جوانی بود که به دست امپراتور کلودیوس دوم کشته شد. گفته می شود مرگ او به دلیل کنار نگذاشتن مسیحیت بود و در ۱۴ فوریه ۲۷۰ میلادی اتفاق افتاد.
 اما چرا سن ولنتاین کشته شد؟ در افسانه ها آمده که در قرن سوم پس از میلاد امپراتور کلادیوس دوم نمی خواست که هیچ یک از سربازانش عاشق کسی شوند و ازدواج کنند چرا که فکر می کرد همسر و خانواده توجه سربازان را از وظیفه شان نسبت به او منحرف می کند و گاهی اوقات باعث می شود که مردان اصلا در جنگ شرکت نکنند.




امپراتور به سربازان بیشتری نیاز داشت پس ازدواج کردن را غیر قانونی اعلام کرد و هرکس که مراسم عقد را برگزار می کرد باید کشته می شد. گفته می شود سن ولنتاین از دستور منع ازدواج سرپیچی می کرد و جوانان را در خفا به عقد هم درمی آورد، اما او را پیدا کردند و کشتند. داستان دیگری می گوید که مردی به نام ولنتاین به خاطر کمک به مسیحیان آزار دیده در زندان بود. ولنتاین زندانبان خود را به مسیحیت فراخواند و او و تمام خانواده اش را مسیحی کرد. زندانبان دختر نابینایی هم به نام جولیا داشت که ولنتاین به او دلبسته شد و البته بینایی او را هم شفا داد. اما پیروزی با عشق نبود. صبح روز اعدام، ولنتاین نامه ای به جولیا نوشت و آن را «از طرف ولنتاین تو» امضا کرد.




در ایتالیا هم در قرون وسطی فستیوال بهاره ای برگزار می شد که در آن جوانان مجرد در باغ ها جمع می شدند و به شعر های عاشقانه و موسیقی گوش می کردند. پس از آن دو به دو در باغ قدم می زدند. در فرانسه هم همین رسم مدتی اجرا می شد اما حسادت زیادی برمی انگیخت و مشکلاتی به وجود می آورد که این رسم را از ادامه بازداشت. رسم کشیدن نام «ولنتاین» یا محبوب در انگلستان قرن ها ادامه داشت حتی وقتی که اشغال رومی ها به پایان رسید. مردان جوان در انگلستان نام تمام زنان جوان را روی تکه های کاغذ می نوشتند، آنها را تا می کردند و در کاسه ای می ریختند. مردان جوان می بایست با چشم بسته نامی را از کاسه بیرون می کشیدند. نام دختری بیرون می آمد و به این معنا بود که دختر برای یک سال آینده «ولنتاین» او بود.



همین فستیوال به گونه دیگری هم برگزار می شد: دو رومی جوان که توسط کشیش تبرک شده بودند شلاق چرمی از پوست بز به دست می گرفتند و در خیابان ها می دویدند. شلاق چرمی فبروا نامیده می شد که کلمه لاتین آن فبرواتیو و معنی آن اهتزاز شلاق مقدس است. این کار برای تطهیر انجام می شد. کلمه February که هم اکنون به کار می بریم هم از همین ریشه است. آنها اعتقاد داشتند اگر این شلاق به زنی برخورد کند او بهتر می تواند بچه به دنیا بیاورد. این موضوع باز هم باروری را تداعی می کند. براساس افسانه ها، آنها این کار را به افتخار فونوس ایزد جنگل و کشتزارها انجام می دادند که شبیه به خدای یونانی، پن است. اکنون ماه فوریه برای اکثر ما برابر با بهار نیست و در خیلی جاها در این ماه روی زمین پوشیده از برف است. رومی ها جشن لوپرکالیا در روز چهاردهم و روز ولنتاین در پانزدهم فوریه را درهم آمیختند که هفت هفته پس از انقلاب زمستانی بود و پیشرفت زمستان به سوی بهار را نشان می داد. در قرون وسطی فکر می کردند پرندگان روز چهاردهم فوریه جفت انتخاب می کنند بنابراین، این روز قرن ها به عنوان روز رسمی جفت یابی به شمار می آمد.
 افسانه دیگر درباره روز ولنتاین نه به رومی ها بلکه مربوط به نروژی ها است. نروژی ها سن گالانتینی داشتند که به معنی «عاشق زن ها» است. در زبان انگلیسی «گ» نروژی مانند «و» تلفظ می شود و صدای آن «ولنتاین» می شود نروژی ها عقیده دارند سن گالانتین آنها بخشی از تاریخ روز سن ولنتاین امروزی است. اما فرانسوی ها هم عقیده دارند کلمه ولنتاین از کلمه گالانتین می آید که به معنی عشاق است.




کلیسای کاتولیک روم تمام سعی خود را برای تحریم این فستیوال باروری و همسریابی کرد. با این حال این رسم در جوامع باقی ماند، کلیسا هم از مبارزه با آن دست برداشت و تصمیم گرفت آن را به روز مقدس مسیحی برای سن ولنتاین بدل کند. بنابراین در سال ۱۶۶۰ چارلز دوم به طور رسمی روز ولنتاین را در جامعه انگلیس رواج داد. به همین دلیل انگلستان نخستین کشوری است که چاپ کارت تبریک به خصوص آنها که عشق، تحسین، دلباختگی و سایر احساسات را نشان می دادند شروع کرد. روز سن ولنتاین ۱۶۲۹ از طریق پاک دینان به آمریکا رفت ولی در آنجا هم با مخالفت بعضی از بزرگان کلیسا مواجه شد. اما عشق پیروز شد و کلیسا نتوانست مانع عشق و احساسات شود.



حدود یکصد سال گذشت تا نخستین کارت ولنتاین در آمریکا به وجود آمد. مارجری بروز (از انگلستان) قدیمی ترین کارت ولنتاین شناخته شده را در سال ۱۴۷۷ به جان پاستون فرستاده است. برای ولنتاینی که زمانی به معنی «محبوب» بود و بعد نماینده «پیام عشق» شد. ساموئل پپیز در ۱۴ فوریه ۱۶۶۷ در دفتر خاطراتش شرح داده که یک جور ولنتاین از همسرش دریافت کرده است. ولنتاین او یک برگ کاغذ آبی بود که نام همسرش با حروف طلایی در آن نوشته شده بود و جد ولنتاین های بعدی به شمار می رفت. اما خیلی طول کشید تا این رسم فراگیر شود. یکصد سال طول کشید که گذاشتن نامه عاشقانه ولنتاین در درگاهی خانه محبوب متداول شد. اگرچه کلیسای کاتولیک به خودی خود از ولنتاین به هیجان نیامد، اما این رسم به تدریج در کشور های کاتولیک رواج یافت.



جای تعجب است که ولنتاین ها به وسیله راهبه ها درست می شد که یک قلب توری و تزئین شده با نقاشی گل و طرح کوپیدون [در اساطیر رومی رب النوع عشق] یا فرد مذهبی مقدس دیگری در وسط آن بود. هدایای ولنتاین همیشه به صورت قلب هایی که امروز می شناسیم نبودند. بیشتر آنها «پاکت های کاغذی» بودند و تا می شدند. پست کردن آنها هم گران درمی آمد پس پاکت ها را تا می کردند و با موم مهر می کردند.